
En junio de 2020 se confirmaba la relación entre Diego y la modelo Carla Barber. Concretamente, el día 1 Diego subía una foto a su Instagram besándose con ella y confirmando la relación.
Mientras Estela Grande estaba participando en un reality de Telecinco y se hablaba de su especial relación con Kiko Jiménez, pillaban a Diego con una chica en actitud cariñosa en una discoteca. La chica en cuestión, Lola Ortiz, tronista de Mujeres y hombres y viceversa, confirmaba que había tenido una noche de pasión con Diego, lo que significaba una infidelidad por parte de este a su mujer, con quien todavía no había roto.
En verano de 2016 Diego presentaba en las revistas a su nueva pareja, la modelo Estela Grande. Pero en enero de 2017 rompían porque, según Diego, él seguía enamorado de su ex. Dos meses después, en marzo, Diego y Estela anunciaban su boda, confirmando que se habían dado una segunda oportunidad. El 13 de julio de 2018 se casaban en El Escorial. En febrero de 2020, y tras la participación de Estela en varios realities de Telecinco, la pareja anunciaba su ruptura. En verano de 2020 iniciaban los trámites de divorcio.